kimia organik : Rumus, Pengertian dan Contoh Kimia

Karbonilasi mengacu pada reaksi memasukkan karbon monoksida ke dalam substrat organik dan anorganik. Karena karbon monoksida tersedia melimpah dan reaktif, karbon monoksida banyak digunakan sebagai reaktan dalam kimia industri. Istilah karbonilasi juga mengacu pada oksidasi rantai samping protein.

kimia organik

Beberapa bahan kimia organik yang berguna secara industri disiapkan oleh karbonilasi dengan reaksi yang sangat selektif. Karbonilasi menghasilkan senyawa yang mengandung gugus fungsi C═O seperti karbonil organik, yaitu aldehida, asam karboksilat, ester, dll. [1] [2]. Karbonasi adalah dasar dari reaksi dua jenis utama hidroformilasi dan kimia leppé.
Hidroformilasi

Hidroformilasi membutuhkan penambahan karbon monoksida dan hidrogen ke senyawa organik tak jenuh, biasanya alkena. Produk yang biasa digunakan adalah aldehyde.

RCH = CH 2 + H 2 + CO → RCH 2 CH 2 CHO

Reaksi ini membutuhkan katalis logam untuk mengikat CO, H 2, dan alkena, sehingga memungkinkan substrat ini mengikat dalam ruang koordinasi.
Dekarbonisasi

Banyak karbonil organik mengalami dekarboksilasi. Transformasi umumnya melibatkan konversi aldehida menjadi alkana, biasanya dikatalisis oleh kompleks logam: [3]

RCHO -> RH + CO

Proses Monsantosalah satu langkahnya adalah karbonilasi

Chemical Reppe, bernama Walter Reppe, membutuhkan penambahan karbon monoksida dan donor oksihidrogen ke substrat organik. Aplikasi skala besar dari jenis karbonilasi ini adalah proses Monsanto dan Cativa, yang mengubah metanol menjadi asam asetat. Anhidrida asetat dibuat dengan karbonilasi metil asetat yang relevan [4]. Dalam hidrokarboksilasi dan hidroesterifikasi terkait, alkena dan alkin adalah substrat. Metode ini digunakan dalam industri untuk menghasilkan asam propionat dari etilena.

RCH = CH 2 + H 2 O + CO → RCH 2 CH 2 CO 2 H

Reaksi-reaksi ini membutuhkan katalis logam yang mengikat dan mengaktifkan CO [5]. Dalam sintesis industri ibuprofen, benzil alkohol dikonversi menjadi asam karboksilat yang sesuai melalui karbonilasi katalitik Pd.

ArCH (CH 3) OH + CO → ArCH (CH 3) CO 2 H

Asam akrilat telah dibuat dengan hidrokarboksilasi asetilena (teknologi modern bergantung pada oksidasi propena). Hidrokarboksilasi alkena adalah contoh utama kimia Reppe. Secara industri, asam propanoat diproduksi terutama oleh hidrokarboksilasi etilen menggunakan nikel karbonil sebagai katalis: [1]

H 2 C═CH 2 + H 2 O + CO → CH 3 CH 2 CO 2 H

Hidroesterifikasi seperti hidrokarboksilasi, tetapi menggunakan alkohol daripada air. [6] Reaksi ini digunakan untuk menyiapkan metil propionat.

C 2 H 4 + CO + MeOH → MeO 2 CH 2 CH 3

Reaksi lain

Reaksi Koch adalah kasus khusus reaksi hidrokarboksilasi independen dari katalis logam. Sebaliknya, proses ini dikatalisis oleh asam kuat seperti kombinasi asam sulfat atau asam fosfat dan boron trifluorida. Reaksi ini tidak terlalu berlaku untuk alkena sederhana. Sintesis asam glikolat industri dicapai dengan cara ini. [7]

CH 2 O + CO + H 2 O → HOCH 2 CO 2 H

Konversi isobutene menjadi asam saingan juga patut dicontoh.

(CH3) 2C = CH2 + H2O + CO-> (CH3) 3CCO2H

Terlepas dari reaksi Koch, dimetil karbonat dan dimetil oksalat juga diproduksi dari karbon monoksida [1]. Reaksi ini membutuhkan zat pengoksidasi.

2 CH 3 OH + 1/2 O 2 + CO → (CH 3 O) 2 CO + H 2 O

Alkil, benzil, vinil, aril, dan allil halida juga dapat dikarbonisasi dengan adanya karbon monoksida dan katalis yang cocok seperti mangan, besi atau bubuk nikel [8].
Karbonilasi dalam kimia anorganik
Artikel utama: Logam karbonil
Mekanisme reaksi karbonilasi cobalt tetracarbonyl hydride dengan bantuan alkohol

Senyawa yang memiliki rumus M (CO) x L y (M = logam; L = ligan lain) disiapkan oleh karbonilasi logam transisi. Serbuk besi dan nikel bereaksi secara langsung dengan CO untuk menghasilkan Fe (CO) 5 dan Ni (CO) 4. Kebanyakan logam lain membentuk karbonil langsung dari oksida atau halida dan sejenisnya. Logam karbonil banyak digunakan sebagai katalis dalam proses hidroformilasi dan Reppe yang dijelaskan di atas [9]. Senyawa anorganik yang mengandung ligan CO juga dapat mengalami dekarboksilasi, seringkali melalui reaksi fotokimia.
Karbonisasi protein

Memodifikasi rantai samping beberapa asam amino dalam protein, seperti histidin, sistein, lisin, hingga turunan karbonil (aldehida dan keton) dikenal sebagai karbonilasi protein [10] [11]. Strain teroksidasi, sering dikatalisasi oleh logam, menyebabkan karbonilasi protein.

Sumber : https://rumusbilangan.com/